Pendant plus de 300 ans, ce fut le siège des Red Douglases, une famille si puissante qu'elle rivalisait souvent avec les rois d'Écosse eux-mêmes. La dynastie Douglas s'est en fait scindée en deux branches rivales dans les années 1380 : les Black Douglases et les Red Douglases. Alors que les Black Douglases furent finalement écrasés par la couronne, les Red Douglases conservèrent Tantallon, utilisant son isolement pour comploter et négocier tout au long de la fin du Moyen Âge. William Douglas, qui a fondé ce site, était un homme à l'ambition impitoyable ; les archives historiques suggèrent qu'il a consolidé son pouvoir en assassinant son propre parrain, le chevalier de Liddesdale. Cette histoire de violence et de manœuvres politiques est inscrite dans les pierres mêmes de ce lieu. En explorant, imaginez le château à son apogée, rempli de centaines de soldats et de serviteurs, servant de royaume indépendant sur une falaise que ni les rois anglais ni les rois écossais ne pouvaient facilement contrôler.