L'histoire de la colline se prolonge aussi sous le sommet. Le Vieux cimetière de Calton fut le premier aménagement important de Calton Hill, et il se trouve sur le versant sud-ouest. Le philosophe David Hume y est enterré. Son tombeau est un grand monument romain sobre, qu'il a lui-même prescrit, et il ne porte gravées que l'année de sa naissance, 1711, et l'année de sa mort, 1776. Le cimetière abrite aussi le Monument des Martyrs politiques, à la mémoire de cinq militants pour la réforme politique et le suffrage universel. Condamnés pour sédition, ils furent envoyés en 1793 à Botany Bay, en Australie. Sur la colline, vous trouverez également un monument à Dugald Stewart, écrivain et philosophe qui vécut de 1753 à 1828, né et formé à Édimbourg. Et voici une réflexion qui relie tout cela à la vue. En 1787, l'artiste Robert Barker, inspiré par ses promenades sur cette colline, créa le premier panorama du monde, une vue immersive à 360 degrés d'Édimbourg. Elle fut dessinée depuis la tour de l'Observatoire de la ville, au sommet. La vue célèbre de la colline a figuré dans de nombreux tableaux et gravures historiques, et son observatoire a posé les bases de la longue tradition de recherche et d'enseignement en astronomie d'Édimbourg.