As raízes deste jardim remontam a 1591, no ano seguinte à chegada de Tokugawa Ieyasu a Edo. Seu leal vassalo Naito Kiyonari, o segundo chefe da família Naito, foi recompensado por longos anos de serviço e pela guarda do portão oeste do Castelo de Edo com uma residência no terreno que hoje corresponde a Shinjuku. A tradição diz que Ieyasu lhe ofereceu tanta terra quanto ele conseguisse percorrer a cavalo. Conta-se que o percurso abrangeu Yotsuya a leste, Yoyogi a oeste, Sendagaya ao sul e Okubo ao norte. Considere isso uma tradição preciosa, e não um levantamento medido. O local tinha importância estratégica, perto de onde as estradas que partiam de Edo para o oeste encontravam a antiga estrada de Kamakura. No período Edo, os terrenos serviram como residência secundária da família Naito, senhores de Takato, em Shinano. Após a Restauração Meiji, o Ministério das Finanças comprou a propriedade Naito e as terras vizinhas, cerca de 59 hectares no total, e em 1872 inaugurou a Estação Experimental Naito Shinjuku, para aprimorar a pecuária e a horticultura. No ano seguinte, seu trabalho passou para o Ministério do Interior, liderado por Okubo Toshimichi. Plantas do Japão e do exterior foram reunidas para testar o quanto cresciam bem.