Imaginez la rue à l'époque des premiers colons grecs, lorsque Néapolis n'était qu'une petite colonie de la Grande-Grèce. La ville fut tracée selon un plan en damier, associé à l'architecte grec Hippodamos de Milet. Dans ce quadrillage, l'actuelle Via San Gregorio Armeno était un stenopos, l'une des étroites rues transversales reliant les grandes avenues principales. Selon un récit, il s'agissait de la principale rue transversale joignant l'ancienne agora, l'actuelle Piazza San Gaetano située au bout de la rue, au Decumanus inférieur. La rue changea ensuite de nom au gré des transformations de la ville. À l'époque romaine, elle s'appelait la Strada Augustale. Avec le christianisme, elle devint la Strada Nostriana, en l'honneur du tombeau de saint Nostrien, évêque de Naples au cinquième siècle, qui aurait fait construire ici des bains publics pour les pauvres de la cité. Le long de la voie, pendant la période romaine, un temple dédié à Cérès, déesse de la terre et de la fécondité, s'élevait à côté. Ce souvenir de Cérès ne s'est jamais tout à fait effacé. Plus tard, les artisans évoqueraient l'ancienne déesse païenne des moissons, ainsi que la dévotion chrétienne, pour expliquer en partie pourquoi ce lieu convenait à la présentation de leur travail. Ainsi, lorsque vous vous tenez ici, vous marchez sur un tracé qui est une rue depuis plus de 2000 ans.