Die Wurzeln dieses Gartens reichen bis ins Jahr 1591 zurück, das Jahr nach Tokugawa Ieyasus Einzug in Edo. Sein treuer Gefolgsmann Naito Kiyonari, das zweite Oberhaupt der Familie Naito, wurde für langjährige Dienste und für die Bewachung des westlichen Tores der Burg Edo mit einer Residenz auf dem Gelände belohnt, das heute zu Shinjuku gehört. Der Überlieferung nach bot Ieyasu ihm so viel Land an, wie er auf einem Pferd umreiten könne. Die Geschichte besagt, dass der Ritt Yotsuya im Osten, Yoyogi im Westen, Sendagaya im Süden und Okubo im Norden umfasste. Betrachten Sie dies als eine geschätzte Tradition und nicht als eine vermessene Tatsache. Der Standort war strategisch günstig, nahe dort, wo die von Edo nach Westen führenden Straßen auf die alte Kamakura-Straße trafen. In der Edo-Zeit diente das Gelände als untere Residenz der Familie Naito, den Herren von Takato in Shinano. Nach der Meiji-Restauration kaufte das Finanzministerium den Landsitz der Familie Naito und das umliegende Land, insgesamt etwa 59 Hektar, und eröffnete 1872 die Versuchsanstalt Naito Shinjuku, um die Viehzucht und den Gartenbau zu verbessern. Im folgenden Jahr ging ihre Arbeit an das Innenministerium unter Okubo Toshimichi über. Pflanzen aus Japan und dem Ausland wurden gesammelt, um zu prüfen, wie gut sie gedeihen.