Immaginate una confraternita nella Firenze rinascimentale. Non un monastero, non una corporazione artigiana, ma una fratellanza laicale di uomini che si riunivano per pregare, cantare, prendersi cura dei poveri e, in questo caso, per disciplinarsi. Firenze era piena di tali compagnie, e i loro costumi differivano: alcune promuovevano la preghiera attraverso inni, altre insegnavano il catechismo ai bambini, altre organizzavano la carità. Gli uomini dello Scalzo appartenevano al tipo penitenziale. I loro membri indossavano un abito scuro, un cilicio e un cappuccio, allusi nella decorazione in terracotta invetriata della lunetta sopra il portale d'ingresso, e il loro programma di penitenza poteva includere l'autofustigazione. Il soprannome, lo Scalzo, lo scalzo, è generalmente spiegato attraverso le processioni: il fratello che portava il crocifisso camminava senza scarpe. I resoconti differiscono leggermente sul fatto se solo lui andasse scalzo o anche i confratelli che lo scortavano, un promemoria che anche un soprannome può comportare una piccola incertezza. Nel millequattrocentocinquantacinque il primo statuto della compagnia fu approvato da Antonino Pierozzi, allora arcivescovo di Firenze. Negli anni Trenta del Seicento, secondo un famoso Capitolo o registro capitolare di quell'anno, la fratellanza era governata da una sorprendente schiera di ufficiali: un governatore, due consiglieri, un provveditore, un sindaco, uno scriba, un camarlingo, sei visitatori dei malati, sei elemosinieri, due maestri dei novizi, due maestri delle cerimonie, due sacrestani, sei riformatori, un correttore, un padre spirituale, un medico e un servo. Per una compagnia di penitenti, gestivano un'organizzazione impressionantemente seria.