La paix n'a pas toujours régné ici. En l'an 1300, lors de la première guerre d'indépendance écossaise, le roi Édouard Ier d'Angleterre — surnommé "Le Marteau des Écossais" — s'installa à l'abbaye après avoir saccagé le château de Caerlaverock situé non loin. La présence de son armée fut dévastatrice ; les moines demandèrent plus tard 5000 livres de compensation pour l'incendie de leurs granges et de leurs biens, bien qu'ils n'aient probablement jamais reçu un centime. Même lors de la Réforme protestante de 1560, alors que l'ordre de dissoudre les monastères était donné à travers l'Écosse, l'abbaye de Sweetheart fit preuve d'une résilience unique. Protégée par les Maxwell, une puissante famille catholique locale, l'abbaye continua de voir la messe célébrée par son dernier moine, Gilbert, jusqu'en 1609 — bien après l'abolition officielle du catholicisme. Cela ajoute une dimension de défi à l'histoire de l'abbaye, prouvant que la communauté locale chérissait ces pierres bien plus que les vents politiques changeants d'Édimbourg.