Per oltre trecento anni, questo è stato il quartier generale dei Douglas Rossi, una famiglia così potente da rivaleggiare spesso con gli stessi re di Scozia. La dinastia Douglas si divise in realtà in due rami rivali negli anni 80 del 1300: i Douglas Neri e i Douglas Rossi. Mentre i Douglas Neri furono alla fine schiacciati dalla corona, i Douglas Rossi mantennero Tantallon, usando il suo isolamento per tramare e negoziare durante tutto il tardo Medioevo. William Douglas, che fondò questo sito, era un uomo di spietata ambizione; i documenti storici suggeriscono che si assicurò il potere uccidendo il proprio padrino, il Cavaliere di Liddesdale. Questa storia di violenza e manovre politiche è impressa in queste stesse pietre. Mentre esplorate, immaginate il castello al suo apice, pieno di centinaia di soldati e servitori, che fungeva da regno indipendente su una scogliera che né i re inglesi né quelli scozzesi potevano facilmente controllare.