La pace non regnò sempre qui. Nel 1300, durante la Prima Guerra d'Indipendenza Scozzese, il re Edoardo I d'Inghilterra — noto come 'Il Martello degli Scozzesi' — stabilì la sua residenza nell'abbazia dopo aver saccheggiato il vicino castello di Caerlaverock. La presenza del suo esercito fu devastante; i monaci chiesero in seguito 5000 sterline come risarcimento per l'incendio dei loro fienili e beni, anche se probabilmente non ricevettero mai un soldo. Anche durante la Riforma Protestante del 1560, quando ai monasteri di tutta la Scozia fu ordinato di sciogliersi, la Sweetheart Abbey mostrò una resilienza unica. Protetta dai Maxwell, una potente famiglia cattolica locale, l'abbazia continuò a vedere la celebrazione delle messe da parte del suo ultimo monaco, Gilbert, fino al 1609 — molto tempo dopo che il cattolicesimo era stato ufficialmente abolito. Ciò aggiunge uno strato di sfida alla storia dell'abbazia, dimostrando che la comunità locale dava a queste pietre un valore superiore ai mutevoli venti politici di Edimburgo.