La paz no siempre reinó aquí. En el año 1300, durante la Primera Guerra de Independencia de Escocia, el rey Eduardo I de Inglaterra, conocido como "El martillo de los escoceses", se instaló en la abadía tras saquear el cercano castillo de Caerlaverock. La presencia de su ejército fue devastadora; los monjes solicitaron más tarde 5000 libras en compensación por la quema de sus graneros y bienes, aunque probablemente nunca recibieron ni un centavo. Incluso durante la Reforma Protestante de 1560, cuando se ordenó la disolución de los monasterios en toda Escocia, la Abadía de Sweetheart mostró una resistencia única. Protegida por los Maxwell, una poderosa familia católica local, la abadía continuó celebrando misas a través de su último monje, Gilbert, hasta tan tarde como 1609, mucho después de que el catolicismo hubiera sido oficialmente abolido. Esto añade una capa de desafío a la historia de la abadía, demostrating que la comunidad local valoraba estas piedras mucho más que los cambiantes vientos políticos de Edimburgo.